Для первого путешествия на велосипеде ограничься расстоянием до 1000 км. Места надо выбирать в зависимости от места проживания. Можно велик отправить багажом на поезде, если хочется покататься где-то в другом месте. По стоимости - дешево.
Брать с собой надо только самое необходимое. Можно взять чуть больше, чем в пеший поход. Велорюкзак, примус (а также емкость, в чем готовить, ложка, вилка и т.п), палатка, спальник - все обязательно. Минимум одежды на все предполагаемые погодные условия в конкретном регионе. Ремкомплект к велосипеду, инструмент. Запас продуктов и воды до следующей точки, где можно эти запасы пополнить. Деньги.
Стоит учитывать, что скорость передвижения может оказаться (и окажется) ниже запланированной.
Велосипед пойдет любой, если ехать по дорогам (но не самый дешевый лучше). Места имеют второстепенное значение, т.к. с великом и полной экипировкой не сильно по достопримечательностям/бездорожью побегаешь. Во время езды, особенно через часов 6 непрерывной езды по плохой дороге, достопримечательности мало волнуют 
Если что не понятно, спрашивай.